1986年11月8日,弗格森在曼联客场0比2负于牛津联的联赛中完成了曼联执教生涯的处子秀。11月22日,曼联在主场1比0战胜女王公园巡游者,弗格森迎来了在曼联执教的首场胜利。1986-87赛季,弗格森治下的曼联在前13场比赛中仅取得3胜4平6负的战绩,最终排在英格兰足球甲级联赛(顶级联赛)第十一名,这一表现使得弗格森受到了球迷的质疑
1988-89赛季,弗格森在夏季转会窗口以180万英镑购入曼联旧将马克·休斯,同时还以18.5万英镑签下了17岁的李·夏普,但是曼联在该赛季的联赛中以51分的积分滑落至联赛第十一名,在英格兰足总杯第六轮被诺丁汉森林淘汰出局,在英格兰联赛杯的第三轮输给了温布尔登足球俱乐部,整个赛季一无所获。
1989-90赛季,弗格森陷入了下课危机,但是在英格兰足总杯四分之一决赛中,曼联以1比0战胜了诺丁汉森林,弗格森从而保住了帅位。1990年5月,在英格兰足总杯决赛中,曼联在正赛阶段3比3战平水晶宫,随后通过重赛以1比0战胜对手夺得冠军,这是弗格森为曼联俱乐部夺得的首个冠军
1986年11月8日,弗格森在曼联客场0比2负于牛津联的联赛中完成了曼联执教生涯的处子秀。11月22日,曼联在主场1比0战胜女王公园巡游者,弗格森迎来了在曼联执教的首场胜利。1986-87赛季,弗格森治下的曼联在前13场比赛中仅取得3胜4平6负的战绩,最终排在英格兰足球甲级联赛(顶级联赛)第十一名,这一表现使得弗格森受到了球迷的质疑
1988-89赛季,弗格森在夏季转会窗口以180万英镑购入曼联旧将马克·休斯,同时还以18.5万英镑签下了17岁的李·夏普,但是曼联在该赛季的联赛中以51分的积分滑落至联赛第十一名,在英格兰足总杯第六轮被诺丁汉森林淘汰出局,在英格兰联赛杯的第三轮输给了温布尔登足球俱乐部,整个赛季一无所获。
1989-90赛季,弗格森陷入了下课危机,但是在英格兰足总杯四分之一决赛中,曼联以1比0战胜了诺丁汉森林,弗格森从而保住了帅位。1990年5月,在英格兰足总杯决赛中,曼联在正赛阶段3比3战平水晶宫,随后通过重赛以1比0战胜对手夺得冠军,这是弗格森为曼联俱乐部夺得的首个冠军