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在2020-21赛季开打之前，很多人对于贾斯蒂斯-温斯洛抱有很高的期望，希望他能够成为球队的首发球员，成为球队的双能卫，能够成为球队毫无疑问的头号防守人，温斯洛在2020年8月在奥兰多迪士尼乐园遭受了臀部重伤，孟菲斯灰熊队花了很长很长的时间等待着他的复出，当时灰熊本以为温斯洛会回归球队，没想到训练中温斯洛再次受伤，又是几个月的等待。温斯洛在2020年2月被交易到灰熊队，那时候他在迈阿密热火队就遭受了背部的伤病，热火选择将他交易套现，当然，他和热火很多的事情也是假设。
2018-19赛季温斯洛打出了表现非常好的一个赛季，2020年本来将会是他兑现潜力的一个赛季，但是没想到这一年过后温斯洛却在灰熊队打出了生涯最低谷的表现，其他球员的休赛期都是用来打磨技术的，而温斯洛的休赛期则是休养生息。在一个完整的休赛期里，很多球员都会受益匪浅，而本赛季经过本赛季这样一个完整的休赛期下赛季有机会重回泰勒-詹金斯的篮球体系，健康问题能否解决是温斯洛能否打出来的前提条件。
温斯洛本赛季打了26场比赛，本赛季的场均数据为生涯最糟糕，多项数据创造了生涯新低，他的场均投篮命中率、三分球命中率都是生涯最差，场均助攻数和场均得分为新秀赛季后最低。无论詹金斯让温斯洛站在哪个体系、哪个位置，温斯洛都很难找到比赛的节奏和连续性，温斯洛打球的感觉就像是被强迫上场的人，格格不入。
灰熊队的总经理扎克-克雷曼谈到了温斯洛在场上不太搭配的问题，他被问到为何温斯洛在赛季末期被弃用的问题时，他说到：“我们这里有很多能够进入到轮换阵容中打比赛的球员。”詹金斯也谈到了对于温斯洛未来的设想，他说到：“未来有他肯定要好上不少，我们可以一同走向未来，我知道他现在情况有些糟糕，我们也在努力帮助他，这个休赛期搭配上他的努力会让他找回最好的自己。”
25岁的温斯洛还可以在未来打出更好的篮球表现，这个两个赛季对于温斯洛来说的确很艰难，而温斯洛这个休赛期该如何提高呢？灰熊队对于温斯洛的问题到底还抱有多少现实的期望呢？你想想，现在你放弃掉温斯洛然后出去找到一位这样一名身高6尺7寸防守端表现很强势的球员有多困难？克雷曼的建队思路不是根据潜力有多少，未来能有多厉害，因为这会投入太多的感情，而且这样的希望多是落空，克雷曼的建队思路是找到能够给比赛立刻带来影响的即战力，一个健康的温斯洛就和这个思路是相符的，健康的温斯洛或许不会是首发球员，但是他会成为板凳席上的X因素，现在灰熊可以排出德安东尼-梅尔顿、德斯蒙德-贝恩，温斯洛站四号位的小球阵容，或者让温斯洛和梅尔顿交换位置。下赛季灰熊队的替补席或许能够成为联盟最强替补席之一。
温斯洛和球队的DNA是相符的，这些球员都能够和他很来电，无论最后成功与否，你至少都要尽最大的努力去尝试。温斯洛的生涯时间表和灰熊队阵容的未来规划也是相符的，最好的孟菲斯灰熊队还没有到来，而最佳的温斯洛也还没有到来。
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2018-19赛季温斯洛打出了表现非常好的一个赛季，2020年本来将会是他兑现潜力的一个赛季，但是没想到这一年过后温斯洛却在灰熊队打出了生涯最低谷的表现，其他球员的休赛期都是用来打磨技术的，而温斯洛的休赛期则是休养生息。在一个完整的休赛期里，很多球员都会受益匪浅，而本赛季经过本赛季这样一个完整的休赛期下赛季有机会重回泰勒-詹金斯的篮球体系，健康问题能否解决是温斯洛能否打出来的前提条件。
温斯洛本赛季打了26场比赛，本赛季的场均数据为生涯最糟糕，多项数据创造了生涯新低，他的场均投篮命中率、三分球命中率都是生涯最差，场均助攻数和场均得分为新秀赛季后最低。无论詹金斯让温斯洛站在哪个体系、哪个位置，温斯洛都很难找到比赛的节奏和连续性，温斯洛打球的感觉就像是被强迫上场的人，格格不入。
灰熊队的总经理扎克-克雷曼谈到了温斯洛在场上不太搭配的问题，他被问到为何温斯洛在赛季末期被弃用的问题时，他说到：“我们这里有很多能够进入到轮换阵容中打比赛的球员。”詹金斯也谈到了对于温斯洛未来的设想，他说到：“未来有他肯定要好上不少，我们可以一同走向未来，我知道他现在情况有些糟糕，我们也在努力帮助他，这个休赛期搭配上他的努力会让他找回最好的自己。”
25岁的温斯洛还可以在未来打出更好的篮球表现，这个两个赛季对于温斯洛来说的确很艰难，而温斯洛这个休赛期该如何提高呢？灰熊队对于温斯洛的问题到底还抱有多少现实的期望呢？你想想，现在你放弃掉温斯洛然后出去找到一位这样一名身高6尺7寸防守端表现很强势的球员有多困难？克雷曼的建队思路不是根据潜力有多少，未来能有多厉害，因为这会投入太多的感情，而且这样的希望多是落空，克雷曼的建队思路是找到能够给比赛立刻带来影响的即战力，一个健康的温斯洛就和这个思路是相符的，健康的温斯洛或许不会是首发球员，但是他会成为板凳席上的X因素，现在灰熊可以排出德安东尼-梅尔顿、德斯蒙德-贝恩，温斯洛站四号位的小球阵容，或者让温斯洛和梅尔顿交换位置。下赛季灰熊队的替补席或许能够成为联盟最强替补席之一。
温斯洛和球队的DNA是相符的，这些球员都能够和他很来电，无论最后成功与否，你至少都要尽最大的努力去尝试。温斯洛的生涯时间表和灰熊队阵容的未来规划也是相符的，最好的孟菲斯灰熊队还没有到来，而最佳的温斯洛也还没有到来。
